Questa parte della città conserva i principali monumenti rappresentativi del potere politico e religioso che si sono succeduti nel corso dei secoli. In essa sono infatti collocati: il Duomo intitolato al Santo Patrono della città Florido, vescovo di Città di Castello, vissuto nel sesto secolo a cui una leggenda attribuisce la ricostruzione della città, dopo la distruzione operata da Totila; il Palazzo del Comune che si dice costruito su disegno di Angelo da Orvieto (1322-1338) e si affianca maestoso al Duomo medesimo. Esso si sviluppa su pianta rettangolare irregolare e presenta una facciata con conci di pietra contrassegnata da una sequenza di bellissime bifore e da un portale d’ingresso con sovrastante lunetta decorata con lo stemma del Comune; la piazza che ospita questi due importanti edifici contiene anche la Torre civica posta in aderenza al Palazzo del Vescovo, importante testimonianza del periodo comunale della città. In prossimità del Palazzo Comunale si pone il Palazzo del Podestà, il cui impianto originario viene anch’esso attribuito ad Angelo da Orvieto. L’edificio è stato oggetto di successive trasformazioni, avvenute fino al XVII sec. e ben visibili nei vari prospetti che si affacciano lungo Piazza Matteotti, Piazza Fanti e Corso Cavour. Il Centro storico di Città di Castello si distingue per una particolarità che è quella di avere due piazze di pari importanza (Piazza Gabriotti, già Piazza delle Donne e Piazza Matteotti, già Piazza Vitelli) comunemente denominate dai cittadini rispettivamente Piazza di Sotto e Piazza di Sopra.