Il convento e la chiesa di Santa Cecilia detta anche di San Giuseppe sono situati in via della Fraternita. L’origine di questo monastero di clausura, retto dalle Clarisse Urbaniste, si fa risalire all’azione di alcune pie donne di Città di Castello che qui si ritirarono a vivere nel 1422, seguendo la regola del Terz’ordine di Santa Chiara. Nel 1658 il complesso si ampliò notevolmente grazie all’unione con un altro convento femminile detto del Paradiso che sorgeva poco distante. Il vicolo che separava i due monasteri venne chiuso e inglobato all’interno del vasto fabbricato. Ancora oggi in via Sant’Andrea si può individuarne l’ingresso, nascosto da una moderna saracinesca. Il monastero di Santa Cecilia in Paradiso diventò dunque una sorta di “isola”; venne ampliato il giardino che andò ad occupare la piazza vicino alla primitiva chiesa di Santa Cecilia. Questo edificio, situato oggi in via del Paradiso, è attualmente di proprietà del Comune di Città di Castello. A Santa Cecilia fino a pochi anni fa vi era la Scuola comunale di musica, oggi trasferita a palazzo Corsi in via XI Settembre. I locali ospitavano anche la sede della Filarmonica G. Puccini, erede della gloriosa Banda Musicale cittadina che nel 2000 ha festeggiato i due secoli di vita. La chiesa del Paradiso divenne alla fine del XVII secolo parlatorio delle monache (attualmente visitabile) e conserva al suo interno degli interessanti affreschi dei primi del Quattrocento. L’attuale chiesa di Santa Cecilia, intitolata a San Giuseppe, fu inaugurata nel 1746.