Quando, alla fine del VI sec., Arezzo venne occupata dai longobardi, Città di Castello, divenuta Castrum Felicitatis, faceva parte della cosiddetta Regio Castellorum dei Bizantini cioè la zona di difesa in funzione di contrasto all’avanzata longobarda, per garantire la comunicazione tra Roma e Ravenna. Più tardi, la lenta espansione dei Longobardi riuscì a infiltrarsi al di qua della fortificazione bizantina sino al confine con la Toscana. Nei sessant’anni di dominazione longobarda Castrum Felicitatis, elevata a contea da Re Liutprando, acquisisce notevole importanza. Successivamente la città, schierata con Re Desiderio contro Pipino, passò ai Franchi e per qualche tempo alla Chiesa, che fa nominare da Re Carlo il Marchese Arimberto del Monte quale Vicario della città (oltrechè di Arezzo) facendo cominciare così l’influenza dei Bourbon su Città di Castello.